Bucks在今個夏天獲得Damian Lillard後，原來球隊的第二得分點Khris Middleton，預料會退一步，成為Damian Lillard及Giannis Antetokounmpo之後的第三得分點。對此安排，Khris Middleton表示沒有問題，甚至認為這樣讓他更輕鬆了。
Khris Middleton在接受《The Athletic》的Eric Nehm訪問時說：「我成為第三選擇，我對此完全沒有問題啊。我的意思是，這些人會讓我的生活更輕鬆，我也希望能讓他們的生活輕鬆一點。」
Bucks為了得到Damian Lillard，送出了他們兩位防守大將Jrue Holiday以及Grayson Allen，還有兩個未來首輪選秀權及兩個首輪選秀交換權。過去Khris Middleton也曾經與Jrue Holiday及Giannis Antetokounmpo聯手，在2021年拿下NBA總冠軍。
Khris Middleton續說：「對我而言，只是來到場上嘗試融入團隊，有時成為一名角色球員，隨著比賽的進程不斷調整角色。無論需要什麼，讓那些球員處理大部分的重活，我會找出能幫助他們的方式，打開防守，讓他們的工作變得更輕鬆一些。」
Khris Middleton在休季期間，與Bucks以3年1.02億續約，當中包括了最後一年的球員選項。去季，Khris Middleton因傷只上陣33場，是他自新秀賽季以來最少的一年。對於能在休季期間與Bucks續約，他說：「 我非常高興，我的家庭也很高興。我很開心，對於未來這三年我們將會一起渡過的未來感到興奮。但願我們能在一起贏多幾個總冠軍，那就非常不錯了。」
Bucks今季的第一場賽事，將會是美國時間10月26日對上76ers。
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