Damian Lillard與Trail Blazers終於來到分手的一天。這位一直忠於Trail Blazers的球星，為了NBA總冠軍，正式向球隊提出交易要求，並在社交媒體陸續與球迷道別。據報他一心只想到Heat與Jimmy Butler合作，Trail Blazers也非常尊重這位球星，會全力滿足他的要求。
Trail Blazers的總經理Joe Cronin說：「我們很清楚知道，我們想Dame留在這裡，但他今天告訴我們，他想離開，他想去其他地方打球。我們沒有改變的是，我們希望能繼續贏球。為達到這個目的，我們會繼續為球隊做出最好的選擇。」據報，Heat及Nets在競逐Damian Lillard時取得優勢，而Clippers、Spurs及76ers也對他感到非常有興趣，並拿出了相當不錯的交易籌碼。不過，據報Damian Lillard傾向加盟上屆東岸冠軍Heat，而Trail Blazers會全力配合，將他送到他想去的球隊。
Blazers’ Joe Cronin: “We have been clear that we want Dame here but he notified us today he wants out and he’d prefer to play someplace else. What has not changed for us is that we’re committed to winning, and we are going to do what’s best for the team in pursuit of that goal.”
— Adrian Wojnarowski (@wojespn) July 1, 2023
The Heat, Clippers and 76ers are three teams that will have interest in exploring trades for Lillard, sources tell ESPN. The Blazers are expected to value deals that would bring them back young players and draft assets. https://t.co/5KM6EF4RRT
— Adrian Wojnarowski (@wojespn) July 1, 2023
今個休季期，Damian Lillard與Trail Blazers的關係一直成為焦點，同時Heat也向Damian Lillard展開了熱烈的追求。他們更出動了「士官長」Jimmy Butler向他進行遊說。雖然Damian Lillard一直表示仍想留在Trail Blazers努力，但大前題是Trail Blazers能明確增兵，找來強援。過去一個月，Damian Lillard也跟Trail Blazers多次會面，表達他的意願，但似乎球隊的發展也沒有向Damian Lillard希望的方法發展。
Trail Blazers在選秀會上，以首輪第3位的探花籤，選中了被受看好的Scoot Henderson，也是他們最大的交易資產，但可惜的是Trail Blazers似乎無意用他來補強球隊陣容，而在自由球員市場開始後，他們除了重新簽下Jerami Grant之外，也沒有其他補強強，這也讓Damian Lillard萌生去意。
Joe Cronin在選秀會後曾表示：「我會說，我的目標是留下他們二人（指Damian Lillard及Scoot Henderson），我會想看到Dame以Trail Blazers的身份退役。我完全沒有想過要將他交易。我真的希望他們能在這裡取得成功，而且我想大家都對Scoot Henderson有多興奮。他有能力在這個聯盟當中成為特別的球員。」
然而，這一切將會迎來巨變。Damian Lillard是Trail Blazers隊史最偉大的球員，他在去年12月19日，超越了陣中傳奇球星Clyde Drexler的隊史得分紀錄，成為Trail Blazers隊史得分最多的球員，他7次入選全明星的球員，也是隊史三位曾經入選NBA最佳陣容一隊的其中一位球員。他在2021年還贏得了奧運會冠軍，同時是2013年的最佳新秀及NBA 75周年球員之一。而他對當地的貢獻也是無容置疑。他同時是Trail Blazers隊史命中最多罰球、命中最多三分球的球員。
Trail Blazers經已連續兩年與季後賽無緣，去季只以33勝49負，拿下西岸第13名，但Damian Lillard去季打出了職業生涯最好的一季，場均交出32.2分，更曾經攻入了隊史紀錄的單場71分。但可惜的是Trail Blazers一直受到各球員的傷患困擾，始終未能打出成績。
而Damian Lillard在Trail Blazers的11個賽季，Trail Blazers也只贏過4次季後賽系列賽，當中最遠能晉級西岸決賽。他也是NBA當中，僅有四位球員能在過去8個賽季，場均交出25.2分或以上的球員。另外三位是Kevin Durant、Joel Embiid及LeBron James。他的成績表不用多說，是非常輝煌，唯獨只欠一個NBA總冠軍。
而Damian Lillard也向來對球隊忠誠，一直拒絕主動組巨頭球隊，也多次向球隊示忠。年初他接受前隊友Evan Turner的播客節目時表示：「我想說，我想大家記得我是個什麼的人，不是作為一個球員，而是我對於成功、失敗、批評、大家對我所做的事、大家對我的想法而所堅持的。不管發生什麼事，我希望大家能記得我是一個怎樣的人。我想要腳踏實地，我經歷任何情況都是腳踏實地，我想人們這樣記著我。」
雖然Damian Lillard即將離開，但他們仍獲得了極具潛力的Scoot Henderson，而Damian Lillard的交易，也會為他們帶來很多有價值的資產。他們也剛以5年1.6億美元簽下Jerami Grant。在Damian Lillard離開之後，Trail Blazers也會進入重建期。雙方最後的結局未能以NBA總冠軍作終結，仍依然是一個和平分手，各自為對方送上祝福。
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