Trail Blazers的當家球星，早前向球隊提出交易要求，並指明他想被交易到Heat。不過由於Trail Blazers認為Heat的出價並不吸引，因此交易一直仍在商討中，並且很大機會要拉入第三方甚至第四方一同進行交易。對此，Trail Blazers表示他們不急於出售Damian Lillard，願意花時間來商討任何交易可能。
據報，多支球隊均對Damian Lillard感到興趣，包括Jazz、Spurs、Nets、Heat、Knicks等等，不過Damian Lillard一方表明，他們想去Heat與Jimmy Butler聯手，早前更傳出他的經理人曾致電其他球隊，一方面嘗試將他們拉入幾方交易當中，以促成Trail Blazers與Heat的交易；另一方面也「警告」對方，假如強行得到Damian Lillard，Damian Lillard也不會高興，而球隊得到一個不高興的球星，對球隊來說也不是好事。
此外，雖然Trail Blazers一直對外宣稱，會盡量按Damian Lillard要求作出交易，但也有報道指出他們從沒有想過要配合Damian Lillard，只想用他獲得最大的交易回報。不過，他們也希望Damian Lillard最終能回心轉意，留在Trail Blazers。
Trail Blazers的總經理Joe Cronin在球隊簽約Jerami Grant的新聞發布會上，也提及到Damian Lillard的交易情況。他指出自從Damian Lillard要求交易後，他都沒有跟對方作出過任何對話，他又說：「我們會保持耐性。我們會作出對球隊最好的決定，我們會看看，你懂的，這件事如何操作。如果這需要幾個月時間，那就讓他花幾個月時間吧。」
Damian Lillard在7月1日，自由球員市場重啟的時候，向球隊提出要求交易。而他的經理人Aaron Goodwin最近接受訪問時說：「Dame的情況沒有改變。情況就是要不Portland建構一支能有機會贏得總冠軍的球隊，要不就給他一個他想有的機會，就是去Miami。」
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