今年7月自由球員市場重開之後，Damian Lillard就拋出了震撼消息，向Trail Blazers提出交易，並要求交易至Heat。而Heat能用來交易Damian Lillard的最大籌碼就是Tyler Herro，他一度以為自己要離開Heat，並把自己家裡的東西打包好了。
Tyler Herro在整個休季期都在不同的交易傳言當中，但最終Heat及Trail Blazers沒有達成交易協議，Damian Lillard被送至Bucks，而Heat在休季期間，除了簽下一些角色球員之外，就沒有很大的動作，Tyler Herro也最終留在Heat。他在接受《The Ringer》訪問時透露，他一度以為自己要被交易到Trail Blazers了。
Tyler Herro說：「我以為我要走了，我幾乎已經把東西打包好了。然後夏天繼續下去，什麼事也沒發生。」 雖然Tyler Herro說得輕描淡寫，但實際上，他認為這是他NBA生涯至今最難過的休季期。而有報道指，Trail Blazers之所以不願意與Heat進行交易，就是認為Tyler Herro的價值並不高。Tyler Herro續說：「我覺得每年夏天，我的名字都成為大家的話題。對我來說，那些標準一直在變動啊。起初他們說我不會成為一個場均20分球員，然後我成為了一個場均20分球員。我不知道他們現在到底在說什麼，但我確定肯定有說些什麼的。」而Tyler Herro也承認，他在夏天沒有跟Heat有過什麼的溝通，所以他每天都不知道，下一天自己會被交易到Portland還是其他地方，但他有找Heat的「隊魂」，剛退役的Udonis Haslem傾談。
Tyler Herro透露說：「他（Udonis Haslemn）沒有試圖美化情況，像是『哦，你可能會回來』。他直截了當地說，『是的，你要離開了。如果你真的離開了，我們不要感到失望』。那是真實的。我對他的坦率表示感謝。」而Udonis Haslem也跟Tyler Herro說：「你來這裡四年，兩次晉級NBA總決賽，贏得了最佳第六人。這些四年內發生的事，經已多過很多人他們整個職業生涯了。」
而有趣的是，Tyler Herro在得知Damian Lillard被交易至Bucks的一刻，他正跟Heat教練Erik Spoelstra吃飯。當時二人本來在更新大家的近況，以及談些無聊話題。但突然之間Tyler Herro的電話響個不停，他只好拿起電話聽，然後他跟Erik Spelstra發現，Damian Lillard被交易至Bucks，Tyler Herro留在Heat了。二人相視而笑，之後開始談論正經的話題。
事後Tyler Herro也轉載了有關他留效Heat的新聞，並說：「直下年之前。」（意至下一年他又會被多個交易傳言纏身）。
Tyler Herro與Heat的合約是直至到2026至2027年。來季將會是他在Heat的第五季，雖然他一直被交易傳言纏身，但他每年都為Heat奉上一切，並持續地進步。對於最終能留在Heat，他說：「我很開心，欣喜若狂，這是真的。我的家人在這裡，我的孩子、朋友都住在Miami，由Milwaukee跟我來到這裡了。所有東西都在Miami。所以如果我被交易出去，在我職業生涯完結後，Miami依然是我的家。」
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