Damian Lillard向來忠於Trail Blazers，並多次表示願意在Trail Blazers終老，即使最終無冠而退，依然感恩自己在這段期間曾努力追夢。最近他談到假如自己對另一支球隊並拿下總冠軍，那種喜樂將會與留在Trail Blazers奪冠截然不同。
Damian Lillard對球隊的忠誠，有人對他肅然起敬，也有人笑他天真無知。但他由始至於，都堅定地表示，他希望能一輩子留在Trail Blazers，更提前跟Trail Blazers續約至2027年。他說：「我想以成為Trail Blazers的身份奪得冠軍。我想在我開始的地方拿下總冠軍。如果我到其他球隊，我不認為我會有同樣樂趣及喜樂。當然，我還是會很開心。要贏得總冠軍，必先要有所經歷。但我知道我有多渴望能奪得冠軍。」
自2012年加盟NBA以來，Damian Lillard經已成為少數能待在同一支球隊超過7年以上的球員。自他加盟Trail Blazers之後，他只缺席過兩年的季後賽，包括他在新秀加盟的那一年，以及剛結束的一季。去季他因傷缺席了大部份的賽事，只上陣29場，而Trail Blazers也因此無緣季後賽。
這位6次全明星球員，職業生涯場均交出24分7.3助攻4.1籃板，命中率達40.2%，三分命中率達32.4%。Trail Blazers去季更季了教練，由Chauncey Billups擔任總教練。今個夏天，他們換來了Jerami Grant及Gary Payton II，以強加內線深度及外線的防守，同時在選秀會上，以首輪第7位，選中了運動力強勁的Shaedon Sharpe。雖然如此，Trail Blazers在季前熱身賽只得1勝4負的成績，外間沒有看好他們今季能走多遠，而且更擔心，Damian Lillard所餘的時間經已無多，畢竟他也經已32歲。
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