剛確認在今季不會再上陣的Damian Lillard，下季復出之時，他經已是32歲。對於NBA球員來說，他的生涯或許剩餘的時間也不多，而外間也一直關注他來季的去向，到底他會否轉至更有競爭力的球隊追逐NBA總冠軍。而Damian Lillard一直的口風都是說，他希望能在Trail Blazers拿下總冠軍及退役，無意轉投其他球隊。
Damian Lillard今季飽受腹報傷患困擾，表現大受影響，最終選擇接受手術治療，也導致了賽季報銷。因傷耽誤了一季，外間都擔心來季他能否保持水準，特別屆時他經已來到32歲，是NBA球員表現的「分水嶺」。對於自己的未來生涯，Damian Lillard仍然感到樂觀。他說：「我的戰績及我的個性已說明一切。我知道最美好的時刻總會來臨。所以我不會說我要盡快回來，讓大家記得我。我知道我是怎樣的，我知道我在做什麼。當我回到場上時，你懂的，你自然就會看到了。」
現時幾位「高齡」球員如LeBron James及Chris Paul，依然能在NBA裡呼風喚雨，更在得分及助攻榜上領先其他球員。可見年齡對於頂尖球員，是有「不一樣」的定義。Damian Lillard續說：「好像在我宣布接受手術後，大家就像：『哎呀，他31歲了，他玩完弓弓。』大哥，31歲不算老啊，他們的反應就是覺得你很老，但明明聯盟裡還有人年紀比我更大，還打出很高的水準呢！」
他又說：「還有，我的比賽風格不是不斷的入樽，我是個狙擊手，我是投籃的。我有很不錯的腳步，我會思考球賽，我可以主宰賽事，而且我知道要怎樣作賽。我的比賽風格對年齡的要求還好吧！」
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